دورسی در پاسخ به سوال آیا توئیتر راهی که او متصور بود را تغییر داده، نوشت: بزرگترین مسئله و افسوس من این است که توئیتر به یک شرکت تبدیل شد.
جک دورسی در زمان مدیریت توئیتر، حضور پرهیاهویی داشت. وی دو سال پس از راه اندازی توییتر در سال ۲۰۰۸ سمت مدیرعاملی را به شخص دیگری واگذار کرد، اما در سال ۲۰۱۵ دوباره این سمت را بر عهده گرفت تا این که سال میلادی گذشته این سمت را به پاراگ آگراوال، مدیر فناوری وقت توییتر داد. وی پس از اعلام توافق ایلان ماسک برای خرید توییتر، گفته بود: توییتر شرکتی است که همیشه مسئله مهمی برای من و بزرگترین افسوسم بوده است. توییتر در مالکیت وال استریت و مدل تبلیغات است. پس گرفتن توییتر از وال استریت، نخستین گام درست است.
اگر قرارداد خرید توییتر توسط ایلان ماسک تکمیل شود، دورسی ۹۷۸ میلیون دلار دریافت خواهد کرد.
او در پاسخ به این که دوست داشت توئیتر تحت چه ساختاری فعالیت کند، پاسخ داد: باید یک پروتکل باشد و توئیتر نباید متعلق به دولت یا شرکت دیگری باشد. اگر توئیتر یک پروتکل بود، مانند یک ایمیل فعالیت می‌کرد که توسط یک نهاد متمرکز، کنترل نمی‌شد و مردم از ارائه کنندگان خدمات ایمیل مختلف برای ارتباط با یکدیگر استفاده می‌کردند.
